Девятнадцатый век – строгие нравы, закрепощённые люди, устаревшие предрассудки. Именно в это непростое время живёт «Джентльмен Джек». Хотя, какой же это джентльмен? Это женщина с аристократическими корнями по имени Энн Листер. Энн благосостоятельная особа с собственным поместьем в Йоркшире во владении. Эта эпатажная женщина своим поведением сумела шокировать всю Англию, а в последствии и весь мир.

Мисс Листер прожила насыщенную жизнь, полную яркими впечатлениями и красками. Для своего времени женщина была слишком раскрепощённой и своенравной. Энн удалось получить блестящее образование, провести большую часть времени в путешествиях, а также стать профессиональной альпинисткой. Но главное, что на всегда отпечаталось в умах современников женщины, она стала первым человеком в мире, который признался в своей нетрадиционной ориентации.

Сериал был снят по мотивам выписок из дневника, реально жившей в девятнадцатом веке мисс Энн Листер.